卡戴珊-詹纳家族可能以时尚时刻而闻名，但争议当然也随之而来。从2007年臭名昭著的金·卡戴珊(Kim Kardashian)的性爱录像带把她推到了聚光灯下，到凯莉·詹纳(Kylie Jenner)的丰唇被曝光，这个家庭经常因为这样或那样的事情登上头条。这些故事并不是克里斯·詹纳的女儿们所独有的。她自己也一直是丑闻的主题，其中最大的丑闻之一是她与已故的罗伯特·卡戴珊(Robert Kardashian)结婚时有婚外情。

　　詹纳在2011年的回忆录《克里斯·詹纳……还有卡戴珊的一切。”她解释说，在22岁结婚并在一起一段时间后，婚姻似乎没有实现。她在书中指出她的情人叫瑞恩。然而，影片上映几个月后，好莱坞动画师托德·沃特曼承认，他就是詹纳所说的那个人。两人都讲述了他们的暧昧关系，包括他们最初与共同的朋友外出时的相遇，结果在朋友的衣柜里发生了性关系。这是他们浪漫的开始，他们没有考虑罗伯特是否会发现，最终导致这对夫妇离婚。

　　克里斯·詹纳(Kris Jenner)和托德·沃特曼(Todd Waterman)的恋情始于1989年，两人毫不掩饰。沃特曼甚至还去詹纳和罗伯特·卡戴珊的家打网球。更糟糕的是，沃特曼声称卡戴珊在球场上看着他，可能怀疑他和詹娜之间发生了什么。似乎这还不够大胆，詹纳和沃特曼在同一个地方亲密无间。詹娜在她那爆炸性的自传中写道:“我们在车里做爱，在网球场做爱，在泳池里做爱，回家后在车库里做爱，在楼梯上做爱，在任何地方做爱，每时每刻。”

　　这对情侣还在卡戴珊最亲近的人面前炫耀他们的关系。在他们热恋期间，詹娜似乎曾把沃特曼当作她的私人教练，以甩掉她丈夫身边的人。据称，这对夫妇打着这个幌子，在卡戴珊最好的朋友拉里·克莱恩斯的健身房里发生了性关系。这个故事是在杰里·奥本海默(Jerry Oppenheimer) 2017年的揭露《卡戴珊家族:一部美国剧》(Kardashians: An American Drama)中发现的。詹娜没有证实也没有否认这件事。

　　沃特曼承认，他不记得这对情侣在哪里亲密过。不过，他坚持说，他们从未在詹纳和卡戴珊的床上发生过性关系。然而，这似乎没有必要，因为这对夫妇秘密地共用一个空间(和床)。

　　当克里斯·詹纳(Kris Jenner)遇到托德·沃特曼(Todd Waterman)时，他是一个年轻的足球运动员，住在一间小公寓里。作为著名律师罗伯特·卡戴珊(Robert Kardashian)富有的妻子，詹纳提供了一种补救办法。沃特曼在2012年1月接受《每日邮报》采访时说:“是她选的公寓。我们一起找到了它，”后来补充说，“我们创造了自己不同的现实。”然而，当卡戴珊出现在他们的公寓里面对他们时，这种“现实”崩溃了。当沃特曼试图和詹娜一起离开时，他声称卡戴珊拿着高尔夫球杆向他走来，并追赶他们。

　　1991年，卡戴珊向詹纳提出离婚。在婚外情发生后的几年里，詹娜对这段婚外情表示了深深的遗憾。在2023年10月的《卡戴珊一家》(The Kardashians)节目中，詹娜称与沃特曼的旋风恋情是“人生最大的遗憾”。有趣的是，沃特曼声称，在她开始与第二任丈夫布鲁斯·詹纳约会后，他们仍然在一起。他们在2018年分手，布鲁斯宣布与凯特琳·詹娜(Caitlyn Jenner)结婚，所以沃特曼是否真的是他们婚姻中的一员一直没有得到证实。克里斯可能不会再结婚了，但她已经和交往多年的男友科里·甘布尔找到了真爱。沃特曼是否有配偶不得而知。虽然时光流逝，但他们之间臭名昭著的关系依然存在。